Группа Wilco была собрана бывшими участниками рок-коллектива Uncle Tupelo, который прекратил свое существование в 1994 году. В состав новой команды вошли вокалист Джей Фаррар, Джефф Туиди, Кен Кумер, а также сессионные музыканты Джон Стиррат и Макс Джонстон. После того, как к ним присоединился гитарист Джей Беннетт, музыканты приступили к работе над первым альбомом. Он появился на свет в 1995 году под названием A.M. и явил собой коллекцию кантри-номеров, написанных преимущественно Туиди. Уже через год Wilco издали свой второй студийный альбом, Being There, в формате двух компакт-дисков. Представленная на них музыка разительно отличалась от того, что было на первой пластинке. Туиди взялся экспериментировать с психоделикой и соулом, добавив к ним частицу R&B. Вскоре после выхода этого альбома группу покинул Джонстон, решивший дальше играть вместе со своей сестрой. Ему на смену пришел Боб Иган.
В то же время другие постоянные участники Wilco, Беннетт, Стиррат и Кумер, решили основать сайд-проект, Courtesy Move, ориентированный на любителей поп-музыки. В 1999 в продаже появился третий альбом группы, Summerteeth. Несмотря на то, что критики высоко оценили музыкальную сторону диска, его продажи были далекими от идеала, что вызвало осложнения во взаимоотношениях музыкантов с их лейблом Warner Bros. В 2000 году Wilco расстались со своим ударником Кеном Кумером, подыскав ему замену в лице Глена Котча. Во время подготовки четвертого студийного диска команда простилась с гитаристом Джеем Беннеттом, а конфликт с лейблом значительно обострился. Компания требовала выпуска более «коммерческой» пластинки, на что музыканты ответили категорическим отказом. Выкупив записи готовых песен, Wilco разместили часть из них в Интернет и вскоре нашли новый лейбл, Nonesuch Records. В итоге пластинка была официально выпущена в 2002 году под названием Yankee Hotel Foxtrot. Она стала самой продаваемой студийной работой Wilco за всю историю группы.
Остаток года Wilco провели в концертных турах, а в начале нового закрылись в студии для подготовки следующего альбома, A Ghost Is Born. Создание этой пластинки проходило в более спокойной обстановке, нежели в прошлый раз. Тем не менее, состав команды в очередной раз претерпел изменения. В ряды команды влились Микаэль Йоргенсен, Пэт Сэнсон и Нельс Клайн. Незадолго до появления альбома на прилавках музыкальных магазинов Туиди признался, что решил пройти курсы реабилитации для людей, зависимых от медицинских препаратов. Дело в том, что музыкант долгое время принимал обезболивающие средства, чтобы бороться с сильной мигренью, ставшей причиной регулярных приступов паники. Обо всем этом, а также о некоторых малоизвестных фактов из истории Wilco и Uncle Tupelo Туиди подробно рассказал журналисту Грегу Коту, который составил биографию группы под заголовком «Wilco: Learning How to Die». Выход книги совпал с релизом A Ghost Is Born в 2004 году. В следующем году группа записала концертный диск Kicking Television: Live in Chicago, состоящий из 23 песен. В 2007 году Wilco добавили в свою дискографию новый студийный альбом, который получил название Sky Blue Sky. К моменту издания этой пластинки в группе остались лишь два музыканта из ее оригинального состава, Туиди и Стиррат. На фоне последних работ американцев этот диск звучал мягче и легче. Однако, это по-прежнему был настоящий рок-альбом, который понравился и старым, и новым поклонникам коллектива. Через два года команда записала еще один диск, Wilco (The Album).
